El Castillo de Santa Catalina de Tarifa, un mirador con vistas excepcionales sobre el frente marítimo y urbano
Continuando el camino, a unos 300 metros del Castillo de Guzmán el Bueno llegamos al cerro de Santa Catalina, una de las dos islas que el viajero musulmán al-Idrisi mencionaba en el siglo XII. Posteriormente la arena de la playa y los sedimentos arrastrados por el arroyo que cruzaba Tarifa la unieron al continente. Debe su actual nombre a una antigua ermita dedicada a Santa Catalina de Siena, cuyo único testimonio gráfico es el citado dibujo realizado en 1567. La ermita tenía una sola nave y una pequeña espadaña. En sus inmediaciones existió un manantial. Al ser un lugar apartado, sirvió como lazareto durante la epidemia de peste del siglo XVII.
Pero pronto, por su posición elevada y de control estratégico sobre la isla de las Palomas y el castillo, comenzó a tener uso militar. En 1771 la ermita fue convertida en almacén de pólvora. Durante la Guerra de la Independencia los ingleses la demolieron, empleando como mano de obra los presos de Tarifa, y comenzaron las obras de un fuerte para artillería, reforzado por la construcción de un profundo foso seco, excavado en la misma roca del cerro, y que hoy todavía es visible en parte. Tras la guerra, en 1813, los ingleses abandonan Tarifa.
En 1928, el cerro de Santa Catalina fue solicitado por la comandancia de Marina para construir un castillo que sirviera como complemento del faro de la Isla y albergaba el semáforo del puerto. Las obras del esbelto edificio fueron acabadas en 1933, en un estilo historicista que podemos clasificar como neogótico. Tras la Guerra Civil, las defensas se reforzaron con varios búnkeres, comunicados entre sí por túneles. En el año 1972 se instaló el observatorio meteorológico de la Marina, que en el 2000 se trasladó a otro lugar, pasando Santa Catalina a ser de nuevo propiedad municipal.